Skip to main content

Wat is koolhydraatchemie?

Koolhydraatchemie beschrijft de structuur, eigenschappen en reacties van de verbindingen van koolstof, waterstof en zuurstof bekend als koolhydraten.Deze verbindingen hebben de algemene formule C (H 2 o) N , waarbij n elk getal kan zijn vanaf drie omhoog.Het is te zien dat koolhydraten altijd waterstof en zuurstof bevatten in de verhoudingen van water (H 2 O), vandaar het "hydraat" -gedeelte van de naam.Koolhydraten omvatten suikers, zetmeel, cellulose en vele andere veel voorkomende stoffen.Ze worden vervaardigd uit kooldioxide en water door fotosynthese in planten en zijn een essentiële energiebron in de voeding van alle dieren.

De eenvoudigste koolhydraten zijn trio's, met slechts drie koolstofatomen.Koolhydraatchemie kan echter vrij complex zijn, omdat het aantal kleine koolhydraatmoleculen kan worden verbonden om veel grotere structuren te vormen.Eenvoudige koolhydraten, zoals glucose, staan bekend als monosachariden.Koolhydraatchemie vorderde aanzienlijk wanneer de gedetailleerde structuren van vele monosachariden voor het eerst werden verduidelijkt door Emil Fischer, een Duitse chemicus, in de late 19e eeuw.Complexe koolhydraten bestaan uit monosacharide -eenheden die aan elkaar zijn verbonden.

moleculen bestaande uit twee monosachariden staan bekend als disacchariden;Een veel voorkomend voorbeeld is sucrose mdash;Beter bekend als Table Sugar Mdash;die bestaat uit de glucose en fructose van de monosachariden.Oligosachariden hebben verschillende monosacharide -eenheden en polysachariden bestaan uit lange ketens van deze eenheden, die soms duizenden tellen;Voorbeelden zijn zetmeel in zijn verschillende vormen en cellulose.Elke moleculaire eenheid in de keten wordt verbonden met zijn buur door een glycosidebinding, die wordt gevormd door het verwijderen van waterstof (H) en hydroxyl (OH) groepen mdash;Water vormen mdash;van aangrenzende monosacharidemoleculen.

Koolhydraatstructuren zijn zodanig dat verschillende moleculen dezelfde algemene formule kunnen hebben, waarbij de atomen anders zijn gerangschikt.Monosachariden kunnen bijvoorbeeld worden onderverdeeld in aldoses, die en aldehyde -groep hebben, en ketoses, die een keto -groep hebben mdash;Een dubbele binding van koolstofoxygen ook bekend als een carbonylgroep.Hoewel glucose en fructose dezelfde chemische formule hebben (C 6 H 12 O 6

), zijn ze anders gestructureerd: glucose is een aldose en fructose is een ketose.Dit is een gemeenschappelijk kenmerk van koolhydraatchemie.

Het is ook mogelijk dat een soort koolhydraat in verschillende vormen bestaat.Glucose kan een lineaire vorm aannemen, met zijn zes koolstofatomen die een korte keten vormen;De koolstofatomen kunnen worden genummerd C1-C6, waarbij C1 de aldehyde-groep en C6 vormt, aan het andere uiteinde, gebonden aan twee waterstofatomen en een hydroxylgroep.De vier koolstofatomen tussen elk hebben een waterstofatoom aan de ene kant en een hydroxylgroep aan de andere kant.Er zijn twee vormen van glucose, D-glucose en L-glucose, die alleen verschillen in die zin dat de eerste slechts een van zijn hydroxylgroepen aan dezelfde kant van het molecuul heeft als de zuurstof van de aldehyde-groep, terwijl in het laatste geval ditRegeling is precies omgekeerd.Dit geldt voor veel monosachariden, met de "D" -vormen die overheersend zijn tussen natuurlijke suikers.

In oplossing is D-glucose de neiging om een ringstructuur te vormen, met C6 naar één kant geduwd en de hydroxylgroep op C5 die reageert met de aldehyde-groep opC1 op zo'n manier dat een zes-atoomring wordt gevormd met 5 koolstofatomen en één zuurstofatoom.Dit staat bekend als een glucopyranose -ring.De ring kan twee verschillende vormen aannemen, afhankelijk van de positie van de hydroxylgroep op C1.Als het op hetzelfde vlak is als de ring, staat de verbinding bekend als beta;D-glucopyranose, maar als het loodrecht op het vlak van de ring ligt, staat het bekend als alfa;D-glucopyranose.vorm ziet er structureel stabieler uit, en in het geval van d-glucopyranose hetis, maar in sommige monosachariden, de alpha;vorm komt vaker voor.Dit komt omdat in deze verbindingen de elektrostatische afstoting tussen de elektronenparen in de anomere hydroxylgroep en die van het zuurstofatoom in de ring de grotere structurele stabiliteit van de beta kunnen overwinnen;vorm, een fenomeen dat bekend staat als het anomere effect.Welke vorm stabieler is, hangt niet alleen af van de verbinding, maar ook van het oplosmiddel en van de temperatuur.

De hydroxyl-, aldehyde- en ketobroepen in koolhydraten kunnen worden vervangen door andere groepen, waardoor een breed scala aan reacties mogelijk is.Koolhydraten vormen de basis van vele andere biologisch belangrijke verbindingen.Ribose en deoxyribose, een gerelateerde verbinding, zijn bijvoorbeeld de fundamentele eenheden waaruit de nucleïnezuren DNA en RNA worden gevormd.Glycosiden worden gevormd uit koolhydraten en alcoholen;Fischer -glycosidatie, genoemd naar Emil Fischer, omvat het gebruik van een katalysator om de glycosidemethylglucoside uit glucose en methanol te vormen.Een andere route naar de productie van glycoside is de Koenigs-Knorr-reactie, die een glycosylhalide combineert met een alcohol om de glycoside te vormen.